Tutto sull'estere feniletico acido caffeico

  1.Carbonico acido feniletilestere-estere: 104594-70-9
  2.Ecido feniletilico acido: Informazioni tecniche
  3. Estere feniletilico dell'acido caffeico: caratteristiche fisiche
  4.Attenuanti effetti dell'acido feniletilico e betaina dell'acido caffeico sull'epatotossicità e la nefrotossicità indotte dall'abamectina?
  5. Estere feniletilico dell'acido caffeico (CAS: 104594-70-9) Sintesi
  Supplemento di estere feniletico acido 6.Caffeic


Video in polvere di estere feniletilico dell'acido caffeico (CAPE)


I.Caffina di acido feniletalico (CAPE) in polvere personaggi di base:

Nome e Cognome: Polvere di estere feniletilico dell'acido caffeico (CAPE)
CAS: 104594-70-9
Formula molecolare: C17H16O4
Peso molecolare: 284.31
Punto di fusione: 127-129 ° C
Temp. Di memorizzazione: -20 ° C
Colore: Polvere bianchiccia


1. Acetato di feniletina acido-caffeico: 104594-70-9aasraw

L'estere feniletilico dell'acido caffeico (CAPE) è un composto bioattivo dell'estratto di propoli. La ricerca bibliografica spiega che il CAPE possiede proprietà antimicrobiche, antiossidanti, antinfiammatorie e citotossiche. L'obiettivo principale di questo articolo di revisione è quello di riassumere e valutare criticamente i dati esistenti sugli effetti terapeutici del CAPO in diversi disturbi. I risultati lo elaborano CAPE è un versatile polifenolo terapeuticamente attivo e un efficace coadiuvante della chemioterapia per migliorare l'efficacia terapeutica e diminuire le tossicità indotte dalla chemioterapia.
L'estere feniletilico dell'acido caffeico (CAPE) è un composto bioattivo naturale. Si verifica in molte piante. Viene acquisito dalla propoli ottenuta attraverso l'estrazione dagli alveari. Il nome chimico di CAPE è 2-phenylethyl (2E) -3- (3,4-dihydroxyphenyl) acrilato. È anche chiamato feniletil-caffeato o fenetil-caffeato. La sua formula molecolare è C17H16O4. La struttura chimica di CAPE è riportata in figura. Per la prima volta, Grunberger et al. identificato questo polifenolo idrofobo. Questo estere polifenolico può anche essere sintetizzato facendo reagire l'acido caffeico con alcoli fenetilici. Il CAPO è un polifenolo con gruppi ossidrilici all'interno dell'anello catecolico che è responsabile del suo ruolo cruciale in molte attività biologiche. La ricerca bibliografica ha mostrato un'ampia ricerca sulle caratteristiche biologiche di CAPE. Gli studi disponibili lo descrivono come una frazione efficace contro varie patologie come infezioni, stress ossidativo, infiammazione, cancro, diabete, neurodegenerazione e ansia. Queste caratteristiche terapeutiche del CAPO sono state riassunte in questo articolo di recensione.


2. Estere feniletilico dell'acido caffeico: Informazioni tecnicheaasraw

Nome Formale (E) -3-(3,4-diidrossifenil) -2-acido propenoico, 2-estere feniletilico
Numero CAS 104594-70-9
Sinonimi
  • CAPE
  • 2-Phenylethyl Caffeate
  • β-Phenylethyl Caffeate
Formula molecolare C17H16O4
Formula Peso 284.3
Purezza ≥98%
Formulazione Un solido cristallino
λmax 246, 300, 331 nm
SORRISI O = C (OCCc1ccccc1) \ C = C / c1ccc (O) c (O) c1
Codice InChI InChI=1S/C17H16O4/c18-15-8-6-14(12-16(15)19)7-9-17(20)21-11-10-13-4-2-1-3-5-13/h1-9,12,18-19H,10-11H2/b9-7+
Chiave InChI SWUARLUWKZWEBQ-VQHVLOKHSA-N


3. Estere feniletilico dell'acido caffeico: caratteristiche fisicheaasraw

(1) Attività di CAPE

Un gran numero di studi è stato condotto su varie caratteristiche del biologico e farmacologico attività di CAPO e la sua modalità di azione. Alcuni di loro sono riassunti di seguito.

(2) Attività antimicrobica di CAPO

Esistono molti studi che dimostrano l'attività antimicrobica del CAPO contro Enterococcus faecalis, Listeria monocytogenes, Staphylococcus aureus [9-11] e Haemophilus influenzae che mostrano che l'RNA, il DNA e le proteine ​​cellulari sono possibili bersagli del CAPE [9, 12]. Pertanto, l'assunzione alimentare di CAPE è utile per il trattamento del mal di gola, del raffreddore e della ferita. Esistono prove del fatto che il CAPE possiede una promettente attività fungicida sui funghi che infettano il pomodoro senza causare alcun danno al frutto [13]. Inoltre, sono state proposte suture di poli (acido lattico-co-glicolico) (PLGA) contenenti CAPE per avere attività antibatterica contro i batteri Staphylococcus aureus ed Escherichia DH5α; questa attività di CAPO è stata attribuita alla sintesi di specie reattive dell'ossigeno (ROS) che distruggono la membrana esterna dei batteri [14]. In studi recenti [15-17], CAPE è stato proposto come prezioso inibitore dell'integrasi HIV-1; pertanto, si ritiene che questo polifenolo sia una potenziale terapia anti-HIV. Fesen et al. ha riferito che la fase di integrazione è efficientemente inibita da CAPE rispetto alla fase iniziale di scissione dell'integrasi HIV-1 [18]. Inoltre, CAPE ei suoi esteri, in un intervallo di concentrazione di 1.0 a 109.6 mM, sono stati anche testati in una linea cellulare di replicone HCV del genotipo 1b e si sono dimostrati efficaci contro la replicazione del virus dell'epatite C suggerendogli un promettente composto anti-HCV.

(3) Citotossicità di CAPO

Una vasta letteratura è disponibile per quanto riguarda gli studi di citotossicità del CAPE come documentato nelle Tabelle 1 e 2. In presenza di CAPE, le cellule del cancro del pancreas e del pancreas umano subiscono l'apoptosi. Gli studi in vitro e in vivo rivelano l'inibizione della crescita delle cellule di glioma C6 da parte di CAPE.
Ci sono molte prove che elaborano l'attività antiproliferativa del CAPO. Per la normale proliferazione cellulare, devono essere mantenuti livelli adeguati di attività del fattore nucleare (NF) -KB. In alcuni tumori, è stata osservata un'elevata attivazione di NF-KB. Per ostruire il fenomeno dell'attivazione dell'NF-κB, il CAPE si è dimostrato un efficace agente chemiopreventivo. L'ingestione nutrizionale di CAPE può quindi essere utile per i pazienti i cui tumori esprimono livelli costantemente elevati di NF-KB attivato, ad esempio carcinomi squamosi della testa e del collo. È stato riportato che il CAPE rende le caratteristiche antitumorali prive di citotossicità alle cellule normali. Su et al. ha proposto che la citotossicità del CAPO sia direttamente correlata al suo effetto apoptotico.
L'attività antitumorale di CAPE è stata studiata per rivelare la sua influenza sullo sviluppo del cancro tra cui angiogenesi, invasione tumorale e metastasi. Liao et al. condotto uno studio di citotossicità del CAPE in cellule di adenocarcinoma del colon (CT26) e riportato un declino dose-dipendente della vitalità cellulare. Inoltre, vi è stata una riduzione sia dell'espressione della metalloproteinasi della matrice che della produzione del fattore di crescita vascolare endoteliale dalle cellule CT26 trattate con CAPE, con conseguente riduzione dell'angiogenesi e delle metastasi. Queste osservazioni forniscono informazioni sulla promettente caratteristica antimetastatica di CAPE. Inoltre, Song et al. ha riferito che la proprietà antiangiogenica del CAPO era anche spiegata per il suo effetto anti-infiammatorio perché l'angiogenesi e l'infiammazione cronica dipendono l'una dall'altra. Una risposta anti-infiammatoria si ottiene bloccando l'angiogenesi. Per quanto riguarda la modalità di attività antitumorale di CAPE, CAPE è in grado di (i) inibire la xantina ossidasi che può metabolizzare sia le basi di purina e pirimidina che ostruire la via di produzione del nucleotide; (ii) sopprimere 5-lipoxygenase; (iii) inibizione delle risposte ossidative mediate dal promotore del tumore nella coltura delle cellule HeLa; (iv) inibizione delle lesioni preneoplastiche coliche provocate dall'azo-enzano e dei processi enzimatici correlati alla carcinogenesi del colon; (v) indurre l'apoptosi; e (vi) modulare lo stato redox delle cellule. Effetti attenuanti dell'acido feniletilico e betaina dell'acido caffeico sull'epatotossicità e la nefrotossicità indotte dall'abamectina


4. Effetti attenuanti dell'acido feniletilico e betaina dell'acido caffeico sull'epatotossicità e la nefrotossicità indotte dall'abamectinaaasraw

L'abamectina (ABM) è un potente agente antielmintico e insetticida ampiamente utilizzato. In questo studio, abbiamo studiato gli effetti protettivi di acido feniletilico dell'acido caffeico (CAPE) e betaina (BET) contro epatotossicità e nefrotossicità indotta da ABM nei ratti. Quaranta ratti sono stati divisi in cinque gruppi, ricevendo soluzione fisiologica orale (controllo normale), ABM orale a una dose di 2 mg / kg BW (1 / 5 LD50), CAPO (10 μmol / kg BW intraperitoneale), seguita da ABM, o Supplemento BET a una dose di 250 mg / kg di peso corporeo seguita dalla somministrazione di ABM, mentre i ratti di gruppo V hanno ricevuto una combinazione di CAPE e BET orale nelle stesse dosi prima di ricevere ABM. L'analisi biochimica ha mostrato che la somministrazione di ABM in modo significativo (p <0.05) ha aumentato i livelli sierici di aminotransferasi, fosfatasi alcalina, lattato deidrogenasi e colesterolo, nonché della creatinina sierica e dell'urea. Rispetto al gruppo di controllo, i ratti intossicati da ABM presentavano significativamente (p <0.05) concentrazioni tissutali più elevate di ossido nitrico e malondialdeide, nonché una minore concentrazione di glutatione tissutale, capacità antiossidante totale e attività enzimatica antiossidante (glutatione perossidasi, superossido dismutasi e catalasi). L'esame istopatologico dei tessuti epatici e renali dei ratti intossicati da ABM ha mostrato alterazioni infiammatorie e necrotiche acute. Il pretrattamento con CAPE e / o BET ha invertito le alterazioni biochimiche ed istopatologiche dell'ABM sul fegato e sui reni. Perciò, CAPO e SCOMMESSA (da soli o in combinazione) potrebbero essere agenti protettivi promettenti contro epatotossicità e nefrotossicità indotte da ABM. Studi futuri dovrebbero confermare i nostri risultati e valutare gli altri effetti molecolari coinvolti nella combinazione di chemioprotezione di CAPE e BET.


5. Estere feniletilico dell'acido caffeico (CAS: 104594-70-9) Sintesi aasraw

A causa degli effetti collaterali letali dei farmaci a base di sostanze chimiche sintetiche, sono attualmente in corso sforzi entusiastici per esplorare agenti terapeutici naturali con tossicità minima. In questo contesto, vengono studiati composti di origine vegetale o vegetale per studiare le bioattività dei loro composti attivi naturali. I polifenoli rappresentano uno dei gruppi di composti naturali più intensamente studiati. L'acido cacao è stato proposto per agire come polifenolo polivalente attivo e anche i suoi derivati ​​sono stati sottoposti a studi considerevoli. Uno dei derivati ​​dell'acido caffeico è l'acido feniletilico dell'acido caffeico (CAPE), che possiede un promettente potenziale terapeutico contro varie patologie come infiammazione, cancro, infezione e neurodegenerazione. Questo estere polifenolico idrofobico naturalmente bioattivo si trova in numerose piante e propoli e può anche essere preparato facendo reagire l'acido caffeico con alcoli feniletilici. La formula molecolare di CAPE è C17H16O4 ed è chimicamente riconosciuta come 2-phenylethyl (2E) -3- (3,4- diidrossifenil) acrilato (comunemente definito feniletil-caffeato o fenetil-caffeato).
Per raggiungere gli effetti biologici, il CAPE deve essere somministrato a una concentrazione terapeutica in modo tale da consentire il mantenimento prolungato della concentrazione di CAPE nel sangue a un livello particolare. Pertanto lo studio farmacocinetico e di biodisponibilità di CAPE è cruciale per determinare la sua via di somministrazione. La Fig. 1 descrive la struttura chimica del CAPO costituita da un anello di catecolo e due gruppi ossidrile; il primo è considerato responsabile delle sue caratteristiche terapeutiche. È stato proposto che il metabolismo del CAPO sia un processo saturabile perché un aumento dell'area sotto la curva concentrazione-plasma per CAPE è stato osservato in una proporzione più elevata rispetto all'aumento della sua dose. Inoltre, il volume di distribuzione e i valori di clearance corporea totale per CAPE sono stati riscontrati negli intervalli di 1555e5209 mL / kg e 42e172 mL / minuto / kg, rispettivamente, proponendo che questi valori siano in una relazione inversa con la dose di CAPE. Inoltre, non è stata osservata alcuna relazione tra i valori dell'emivita di eliminazione (21.24e26.71 minuti) di CAPE e la sua dose. Lo studio farmacocinetico di CAPE ha mostrato i suoi alti valori di volume di distribuzione e di emivita di eliminazione breve, rivelando la sua ampia distribuzione e la rapida eliminazione dal corpo dopo somministrazione endovenosa. Un altro studio farmacocinetico su CAPE ha mostrato risultati comparabili. Inoltre, farmacocinetico analisi di CAPE e i suoi metaboliti dovrebbero anche essere effettuati dopo la sua somministrazione orale. Un altro studio ha rivelato che CAPE può attraversare in modo efficiente la barriera del bloodebrain nei ratti. Inoltre, sebbene il CAPO sia stabile per 6 ore nel plasma di ratto, dopo di che si idrolizza in acido caffeico, l'idrolisi del CAPE non si verifica nel plasma umano mostrando la sua stabilità, probabilmente a causa dell'assenza di carbossilesterasi in questo biofluido.

Effetti dell&#39;acido feniletilico dell&#39;acido caffeico e del cancro feniletilico dell&#39;acido caffeico

Dopo una ricerca approfondita, non sono stati trovati dati sullo studio della tossicità del CAPO. Piuttosto, è stata osservata una leggera tossicità della propoli in una gamma di 2000e7300 g di propoli / kg nei topi che è all'origine di CAPE. Ad una dose di circa 80 mM, CAPE generalmente inibisce il fattore nucleare attivato-kB (NF-kB) e altri fattori di trascrizione tramite la soppressione del loro legame con il DNA.
L'obiettivo della stesura di questo articolo è stato quello di riassumere vari studi pubblicati sulle terapie del CAPE nell'infiammazione e nel cancro, concentrandosi in particolare sui loro bersagli molecolari responsabili dell'effetto terapeutico del CAPO.

(1) Risultati e discussione-estere feniletico acido caffeico

Ci sono molti studi in letteratura che elaborano l'attività antinfiammatoria del CAPO. Inoltre, è stata riportata anche l'inibizione indotta da CAPE della normale trasformazione cellulare nella cellula neoplastica. La tabella elabora la dose (mM) o la concentrazione che causa l'inibizione della crescita di 50% (mM) di CAPE efficace in diverse linee cellulari tumorali. Inoltre, CAPE distrugge selettivamente le cellule cancerose lasciando cellule non tumorali inalterate come osservato nelle cellule WI-38 dei fibroblasti immortali del polmone umano. Questi studi ipotizzano che CAPE inibisca il rilascio di acido arachidonico dalla membrana cellulare, e inoltre sopprime il gene responsabile dell'espressione della ciclossigenasi-2 (COX-2). Inoltre, il CAPE sopprime l'attività di NF-kB limitando la formazione del DNA di NF-kB e il fattore nucleare dei complessi di cellule T attivate (NFAT) -DNA e ritardando così la trascrizione NF-kB-dipendente nelle cellule di Jurkat. In 2005, Abdel-Latif et al. Presentava attività antitumorale e antinfiammatoria del CAPE in una linea di cellule epiteliali gastriche, sostenendo che il CAPE inibisce la produzione di fattore di necrosi tissutale a (TNF-a) e interleuchina (IL) -8; alla fine ritarda l'espressione di NF-kB, AP-1 e COX-2. È interessante menzionare qui che CAPE non influenza altri tessuti del corpo, e quindi l'uso di questo agente antitumorale naturale è privo di effetti collaterali con una funzione chemiopreventiva efficace. Questo risultato elabora l'importanza nutrizionale del CAPO, in particolare per i pazienti i cui tumori esprimono livelli gradualmente elevati di fattori di trascrizione attivati ​​sopra indicati.
L'infiammazione mediata da lipopolisaccaridi nei neutrofili umani è stata anche combattuta usando CAPE che sopprime la sintesi di TNF-a e IL-6. Gli stessi autori hanno anche scoperto che CAPE attenua la fosforilazione della chinasi segnale-regolata extracellulare 1 / 2 e della chinasi c-JunN-terminale. Raso e altri hanno scoperto che CAPE ha il potenziale per ridurre l'infiammazione attraverso l'inibizione del gene IL-2 nelle cellule T attivate che sono normalmente la fonte di infiammazione.

sintesi molecolare dell&#39;acido feniletilico dell&#39;acido caffeico e bersagli molecolari di infiammazione della chemioterapia

Studi biologici hanno anche rivelato l'attività del CAPO contro l'angiogenesi, l'invasione tumorale, le metastasi, la proliferazione e l'apoptosi in diversi tumori come il cancro del pancreas e del colon umano. Il miglioramento della vitalità delle cellule di adenocarcinoma del colon (CT26) è stato notato in modo dose-dipendente quando queste cellule sono trattate con CAPE. Questo effetto citotossico di CAPE è stato attribuito alla ridotta espressione di metallo-loproteinasi della matrice e alla sintesi del fattore di crescita dell'endotelio vascolare sotto l'effetto di CAPE. In questo modo, questa attività chimica ostruisce l'angiogenesi e le metastasi.
CAPE può sopprimere l'apoptosi attraverso l'inibizione della proteina attiva NF-kB, Bak, Bcl-2 associata (Bax), p53, kinase segnale-regolata extracellulare, c-Jun e p21ap, c-JunN-terminale chinasi e Fas ligando , p38 protein chinasi attivata con mitogeno (p38 MAPK) e attività della caspasi. Inoltre, la sovraregolazione di Bel-2, l'inibitore cellulare delle proteine ​​dell'apoptosi 1 e 2 e l'inibitore legato all'X della proteina dell'apoptosi, il rilascio del citocromo C, la perdita del potenziale transmembranico mitocondriale e la diminuzione di Mcl-1 da parte del CAPO sono anche responsabili per il suo effetto antiapoptotico.
In molte cellule tumorali, l'arresto del ciclo cellulare mediato da CAPE è stato segnalato attraverso la soppressione di vari fattori tra cui la ciclina B1. Anche la necrosi indotta da CAPE è stata descritta. Inoltre, la soppressione della fosforilazione è anche indotta dal CAPE, con conseguente inibizione dell'invasività delle cellule tumorali.
La letteratura contiene anche molti studi sugli animali che rivelano il ruolo inibitorio del CAPO sulla crescita e metastasi del tumore. Ad esempio, a livello dietetico di 0.15% CAPE, C57BL / 6J-Min / þmice con una mutazione germinale mostrano una soppressione di 63% nella crescita del tumore attraverso un aumento dell'apoptosi e della proliferazione cellulare. Alla dose di 50 mg / kg, i ratti trattati con CAPE hanno mostrato la comparsa di carcinoma del colon-retto provocato da azoxymethane. Inoltre, i topi con gli xenotrapianti di glioma C6 hanno mostrato inibizione dose-dipendente nella metastasi tumorale alla dose intraperitoneale di 1e10 mg di CAPE / kg / giorno. Per quanto riguarda i meccanismi di attività antitumorale del CAPO, CAPE è in grado di influenzare vari processi come riassunto in Fig.
Attraverso numerosi studi sperimentali, sono stati esplorati i potenziali terapeutici di CAPE contro vari tipi di cancro. I risultati di tali studi sono riassunti di seguito e vengono descritti anche i possibili siti di destinazione dell'azione CAPE.

(2) Conclusione - estere feniletilico dell'acido caffeico

Questo studio di estrazione mineraria ha rivelato attività antinfiammatorie e antitumorali del CAPO. I possibili bersagli molecolari per l'azione del CAPO nell'infiammazione e nel cancro includono vari fattori di trascrizione come NF-kB. Sulla base dei preziosi dati sulle bioattività sopra esposte, dovrebbero essere condotti studi clinici sul CAPE per esplorare le sue eventuali tossicità.

Estere feniletilico dell&#39;acido caffeico (CAS: 104594-70-9) supplemento online


6. Supplemento di estere feniletico dell'acido caffeicoaasraw

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